Hidrocarburos
Los
hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la
naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:
Saturados ¦ Alcanos
¦ Alifáticos ¦
¦ ¦ ¦ Alquenos
¦ ¦ Insaturados ¦
Hidrocarburos ¦ ¦ Alquinos
¦
¦ Aromáticos
ALCANOS
El
carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4
enlaces simples en disposición tetraédrica.
Nomenclatura
1.- Cadena más larga: metano, etano,
propano, butano, pentano,...
2.- Las ramificaciones como radicales:
metil(o), etil(o),...
3.- Se numera para obtener los números más
bajos en las ramificaciones.
4.- Se escriben los radicales por orden
alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario.
5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el
prefijo ciclo-
Propiedades
físicas
Las
temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son
mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las
fuerzas intermoleculares.
Son menos
densos que el agua y solubles en disolventes apolares.
Propiedades
químicas
Son
bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a
su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por
oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica
aunque tiene una elevada energía de activación.
Las
reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:
CH4 + Cl2
----> CH3Cl + HCl
También
son importantes las reacciones de isomerización:
AlCl3
CH3CH2CH2CH3
------> CH3CH(CH3)2
Obtención de alcanos
La fuente
más importante es el petróleo y el uso principal la obtención de energía
mediante combustión.
Algunas
reacciones de síntesis a pequeña escala son:
- Hidrogenación de alcanos:
Ni
CH3CH=CHCH3
-----> CH3CH2CH2CH3
- Reducción de haluros de alquilo:
Zn
2 CH3CH2CHCH3 ------>
2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2
ALQUENOS
Los
alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una
hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace
consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor
reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto
más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.
Nomenclatura
1.- Seleccionar la cadena principal: mayor
número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno.
2.- Numerar para obtener números menores en
los dobles enlaces.
Propiedades
físicas
Las
temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de
carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento
compacto.
Propiedades
químicas
La
reacciones más características de los alquenos son las de adición:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3
entre
ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la
hidratación. En estas dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman
los derivados más sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante
carbocationes y se forma el carbocatión más estable que es el más sustituido.
Otra
reacción importante es la oxidación con MnO4- o OsO4 que
en frío da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la
formación de dos ácidos.
Otra
característica química importante son las reacciones de polimerización.
Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno,
el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles
enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.
Obtención
de alquenos
Se basa
en reacciones de eliminación, inversas a las de adición:
CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3
+ XY
entre
ellas destacan la deshidrogenación, la deshalogenación, la deshidrohalogenación
y la deshidratación. Las deshidratación es un ejemplo interesante, el mecanismo
transcurre a traves de un carbocatión y esto hace que la reactividad de los
alcoholes sea mayor cuanto más sustituidos. En algunos casos se producen
rearreglos de carbonos para obtener el carbocatión más sustituido que es más
estable. De igual modo el alqueno que se produce es el más sustituido pues es el
más estable. Esto provoca en algunos casos la migración de un protón.
ALQUINOS
Se
caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza
mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando
180 grados y dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple enlace
produce que los hidrógenos unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar
lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH, arde
con una llama muy caliente ( 2800oC) debido a que produce menos agua
que absorbe menos calor.
Sus propiedades físicas y químicas son similares a
las de los alquenos. Las reacciones más características son las de adición.
Nomenclatura
1.- Se consideran como dobles enlaces al
elegir la cadena principal.
2.-
Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.
Clasificación
de los hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos químicos
orgánicos que se encuentran constituidos en exclusiva por carbono e hidrógeno. Según la naturaleza de sus enlaces se pueden
clasificar en:
Hidrocarburos de cadena abierta o cerrada.
Dentro de los hidrocarburos de cadena
abierta encontramos:
– Hidrocarburos saturados →
Alcanos, hidrocarburos que carecen de enlaces dobles o triples. Son moléculas
unidas mediante enlaces de tipo simple.
– Hidrocarburos insaturados →
Alquenos, moléculas formadas por átomos que se unen entre sí mediante enlaces
de tipo doble, y alquinos, moléculas cuyos enlaces son de tipo triple.
Dentro de los hidrocarburos de cadena
cerrada encontramos:
·
Hidrocarburos alicíclicos, que a su vez se subdividen en saturados o también conocidos como
cicloalcanos e insaturados. Estos últimos se subdividen en cicloalquenos y
cicloalquinos.
–Cicloalcanos: también
llamados alcanos cíclicos, poseen un esqueleto de carbono formado en exclusiva
por átomos de carbono que se unen entre sí mediante enlaces de tipo simple
formando un anillo. Siguen la fórmula general: CnH2n.
Este tipo de hidrocarburos se nomina
igual que los alcanos pero añadiendo el prefijo ciclo- delante del nombre.
–Cicloalquenos: Son
hidrocarburos que en su estructura tienen como mínimo un enlace de tipo doble
covalente. Este tipo de enlaces posee cierta capacidad elástica si los
comparamos con los de otras moléculas, elasticidad que se hace mayor cuando
mayor sea la molécula.
–Cicloalquinos: Son
hidrocarburos cíclicos que tienen presente en su estructura enlaces de tipo
triple. Generalmente son moléculas estables solamente si poseen un anillo
suficientemente grande, siendo el ciclooctino, con ocho carbonos, el
cicloalquino más pequeño.
·
Hidrocarburos aromáticos: También conocidos como bencénicos, son moléculas que poseen al
menos un anillo aromático dentro de su estructura.
El término de hidrocarburos saturados o
insaturados que se suele añadir a los alcanos o cicloalcanos, hace referencia a
la imposibilidad de dichas moléculas para añadir a su estructura más hidrógenos,
pues los átomos de carbono no tienen más enlaces en disponibilidad para ellos.
En cambio, los alquenos, alquinos,
cicloalquenos y cicloalquinos, debido a tener enlaces de tipo múltiple, pueden
añadir más átomos de hidrógeno a su estructura molecular a través de reacciones
de adición, por lo cual se les denomina también como hidrocarburos insaturados.
Los alcanos se subdividen en dos tipos:
·
Lineales: por ejemplo, CH3CH3 (etano), CH3CH2CH3 (propano), CH3CH2CH2CH3 (
butano), etc.
·
Ramificados: Los alcanos ramificados son compuestos formados por la sustitución de
átomos de hidrógeno del hidrocarburo, por los llamados grupos alquilo, los
cuales se enganchan a la cadena de carbonos.
Tanto los alquenos como los alquinos
pueden ser, al igual que los alcanos, de tipo lineal o ramificados.
Un grupo alquilo,
también conocido como radical alquilo, es una agrupación de átomos que proceden
de la eliminación del hidrógeno de un alcano, por lo cual, el grupo alquilo
contiene un electrón disponible para compartir en la formación de un enlace
covalente. Los grupos alquilo se nombran cambiando la terminación –ano, por
–ilo o –il, pero se suelen designar con la letra -R ( de radical).
