HIDROCARBUROS Y CLASIFICACION

Hidrocarburos

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Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:

                          

                             Saturados   ¦ Alcanos

              ¦ Alifáticos ¦

              ¦            ¦             ¦ Alquenos

              ¦            ¦ Insaturados ¦

Hidrocarburos ¦                          ¦ Alquinos

              ¦  

              ¦ Aromáticos

ALCANOS

El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp³ formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica.

Nomenclatura
          1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
          2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
          3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones.
          4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario.
          5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-

Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares.

Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.

Propiedades químicas

Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación.

Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:

                    CH₄ + Cl₂ ----> CH₃Cl + HCl

También son importantes las reacciones de isomerización:

                               AlCl₃

                  CH₃CH₂CH₂CH₃ ------> CH₃CH(CH₃)₂

Obtención de alcanos

La fuente más importante es el petróleo y el uso principal la obtención de energía mediante combustión.

Algunas reacciones de síntesis a pequeña escala son:
          - Hidrogenación de alcanos:

                                                   Ni

                    CH₃CH=CHCH₃ -----> CH₃CH₂CH₂CH₃

          - Reducción de haluros de alquilo:

                                 Zn

                2 CH₃CH₂CHCH₃  ------>  2 CH₃CH₂CH₂CH₃ + ZnBr₂

ALQUENOS

Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp² y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.

Nomenclatura
          1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno.
          2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.

Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Propiedades químicas

La reacciones más características de los alquenos son las de adición:

                    CH₃-CH=CH-CH₃ + XY ------> CH₃-CHX-CHY-CH₃

entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la hidratación. En estas dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados más sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatión más estable que es el más sustituido.

Otra reacción importante es la oxidación con MnO₄^- o OsO₄ que en frío da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos ácidos.

Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.

Obtención de alquenos

Se basa en reacciones de eliminación, inversas a las de adición:

                    CH₃-CHX-CHY-CH₃ ------> CH₃CH=CHCH₃ + XY

entre ellas destacan la deshidrogenación, la deshalogenación, la deshidrohalogenación y la deshidratación. Las deshidratación es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a traves de un carbocatión y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto más sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatión más sustituido que es más estable. De igual modo el alqueno que se produce es el más sustituido pues es el más estable. Esto provoca en algunos casos la migración de un protón.

ALQUINOS

Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800^oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.

Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más características son las de adición.

Nomenclatura
          1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.

          2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.

Clasificación de los hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos químicos orgánicos que se encuentran constituidos en exclusiva por carbono e hidrógeno. Según la naturaleza de sus enlaces se pueden clasificar en:

Hidrocarburos de cadena abierta o cerrada.

Dentro de los hidrocarburos de cadena abierta encontramos:

– Hidrocarburos saturados → Alcanos, hidrocarburos que carecen de enlaces dobles o triples. Son moléculas unidas mediante enlaces de tipo simple.

– Hidrocarburos insaturados → Alquenos, moléculas formadas por átomos que se unen entre sí mediante enlaces de tipo doble, y alquinos, moléculas cuyos enlaces son de tipo triple.

Dentro de los hidrocarburos de cadena cerrada encontramos:

·         Hidrocarburos alicíclicos, que a su vez se subdividen en saturados o  también conocidos como cicloalcanos e insaturados. Estos últimos se subdividen en cicloalquenos y cicloalquinos.

–Cicloalcanos: también llamados alcanos cíclicos, poseen un esqueleto de carbono formado en exclusiva por átomos de carbono que se unen entre sí mediante enlaces de tipo simple formando un anillo. Siguen la fórmula general: CnH2n.

Este tipo de hidrocarburos se nomina igual que los alcanos pero añadiendo el prefijo ciclo- delante del nombre.

–Cicloalquenos: Son hidrocarburos que en su estructura tienen como mínimo un enlace de tipo doble covalente. Este tipo de enlaces posee cierta capacidad elástica si los comparamos con los de otras moléculas, elasticidad que se hace mayor cuando mayor sea la molécula.

–Cicloalquinos: Son hidrocarburos cíclicos que tienen presente en su estructura enlaces de tipo triple. Generalmente son moléculas estables solamente si poseen un anillo suficientemente grande, siendo el ciclooctino, con ocho carbonos, el cicloalquino más pequeño.

·         Hidrocarburos aromáticos: También conocidos como bencénicos, son moléculas que poseen al menos un anillo aromático dentro de su estructura.

Todos los hidrocarburos, excepto los aromáticos, reciben también el nombre de hidrocarburos alifáticos.

El término de hidrocarburos saturados o insaturados que se suele añadir a los alcanos o cicloalcanos, hace referencia a la imposibilidad de dichas moléculas para añadir a su estructura más hidrógenos, pues los átomos de carbono no tienen más enlaces en disponibilidad para ellos.

En cambio, los alquenos, alquinos, cicloalquenos y cicloalquinos, debido a tener enlaces de tipo múltiple, pueden añadir más átomos de hidrógeno a su estructura molecular a través de reacciones de adición, por lo cual se les denomina también como hidrocarburos insaturados.

Los alcanos se subdividen en dos tipos:

·         Lineales: por ejemplo, CH3CH3 (etano), CH3CH2CH3 (propano), CH3CH2CH2CH3 ( butano), etc.

·         Ramificados: Los alcanos ramificados son compuestos formados por la sustitución de átomos de hidrógeno del hidrocarburo, por los llamados grupos alquilo, los cuales se enganchan a la cadena de carbonos.

Tanto los alquenos como los alquinos pueden ser, al igual que los alcanos, de tipo lineal o ramificados.

Un grupo alquilo, también conocido como radical alquilo, es una agrupación de átomos que proceden de la eliminación del hidrógeno de un alcano, por lo cual, el grupo alquilo contiene un electrón disponible para compartir en la formación de un enlace covalente. Los grupos alquilo se nombran cambiando la terminación –ano, por –ilo o –il, pero se suelen designar con la letra -R ( de radical).

Clasificación de los hidrocarburos | La Guía de Química http://quimica.laguia2000.com/enlaces-quimicos/clasificacion-de-los-hidrocarburos#ixzz4HFA2YH6S

http://www.uv.es/baeza/cqtema9.html